На обочине

История начинается с того, что Майлз, учитель и писатель, находится в депрессии после развода и неудачной карьеры. Он решает отправиться в недельное путешествие по винодельческому региону Калифорнии со своим другом Джеком, легкомысленным актером, который скоро женится. Майлз надеется, что это путешествие поможет ему расслабиться и провести время в дегустации вин, в то время как Джек видит в этом возможность провести последние дни холостяцкой жизни в развлечениях и флирте. По мере продвижения путешествия друзья сталкиваются с различными ситуациями, которые проверяют их дружбу и взгляды на жизнь. Джек быстро заводит роман с местной женщиной по имени Стефани, что создает напряженность, поскольку он не планирует сообщать ей о своей предстоящей свадьбе. Между тем, Майлз знакомится с Майей, официанткой и энтузиасткой вина, которая вызывает у него искренний интерес. Общение с Майей помогает Майлзу переосмыслить свои приоритеты и взглянуть на жизнь под другим углом. Майлз и Джек продолжают путешествовать, сталкиваясь с последствиями своих решений. Джек пытается скрыть свои похождения от невесты, что приводит к комическим и драматическим ситуациям. Майлз, в свою очередь, оказывается перед выбором: продолжать жить в прошлом или открыться для новых возможностей. Его отношения с Майей становятся все более значительными, и он начинает осознавать, насколько важны честность и искренность. Друзья вынуждены пересмотреть свои ценности и понять, что истинная дружба и любовь требуют честности и ответственности.