Все без ума от Мэри

Тед Строхман, застенчивый и неуклюжий подросток, влюбляется в свою одноклассницу Мэри Дженсен. В день выпускного вечера Тед собирается пригласить Мэри на свидание, но катастрофически проваливает попытку из-за неловкого инцидента. Спустя годы Тед все еще не может забыть Мэри и решает нанять частного детектива Пэта Хили, чтобы найти ее. Пэт быстро обнаруживает, где она живет, и также оказывается очарован ее красотой и обаянием. Пэт начинает следить за Мэри и подстраивает встречу, выдавая себя за архитектора-волонтера. Он лжет Теду, говоря, что Мэри непривлекательна и имеет несколько детей-инвалидов. Однако Тед не верит и решает сам поехать к Мэри. По дороге он сталкивается с различными препятствиями и смешными ситуациями. По приезде он оказывается в центре внимания, когда встречает старую школьную подругу Мэри, а также других претендентов на ее сердце, включая бывшего футболиста Тукера. Тем временем, Тед и Пэт продолжают соревноваться за внимание Мэри. Пэт прибегает к новым уловкам и обманам, чтобы дискредитировать Теда в глазах Мэри. В то же время Тед старается быть искренним и честным, надеясь завоевать ее доверие. Между тем, Мэри оказывается в центре внимания множества мужчин, пытающихся завоевать ее расположение. Каждый из них скрывает свои мотивы и недостатки, что приводит к череде комических и абсурдных ситуаций.